PDFにしおりを付けると、クリック1回で目的のページへ移動できます。Acrobatの有料版、無料ソフト、Wordの書き出し設定の3つから状況に合わせて選べます。この記事では操作手順、ツール別の違い、文字化け対策まで整理します。
この記事でわかること
クリック1回で章移動できるしおりを10分以内に設定できる。Acrobat・無料ソフト・Wordの3経路から自分の環境に合う方法を選べる。文字化けと表示崩れを3つのチェックポイントで事前に防げる。
今の働き方で、一番近いものは？
この記事の結論
PDFのしおりは、クリックで章や節へジャンプできる道案内の機能です。Acrobat有料版、pdf_as等の無料ソフト、Word書き出しの3つの方法から選べ、いずれも手順は10分以内で完了します。受け取る相手がストレスなく資料を読めるかどうかは、しおりの有無で大きく変わります。
最初に確認すること
手元のPDFが「テキストを選択できるか」を確認してください。Acrobat Readerで文字をドラッグして反転するか試します。テキスト選択できるPDFなら、どの方法でも5分以内に作業に入れます。スキャンPDFや画像PDFは別途OCR処理が必要になるため、先にそちらを確認すると時間を無駄にしません（確認：1分）。
状況別ショートカット
| 状況 | 読むべきセクション | 所要時間 |
| しおりとは何かを確認したい | PDFのしおりは章ジャンプ機能で目次と同義 | 2分 |
| Acrobatで手動でしおりを追加したい | Acrobatでしおりを手動追加する3ステップ | 5分 |
| 無料ソフトで作りたい | 無料ソフト3種はツールの性格で選ぶ | 5分 |
| Wordから自動でしおり付きPDFを作りたい | Wordからしおり付きPDFを書き出す2ステップ | 3分 |
| どのツールを選ぶか判断したい | ツール選択は4つの条件で判定 | 3分 |
| 文字化けやトラブルが心配 | しおりの文字化けと表示崩れは3箇所で防ぐ | 4分 |
PDFのしおりは章ジャンプ機能で目次と同義
PDFにおいて「しおり」「ブックマーク」「アウトライン」は同じ機能を指す言葉で、使うソフトによって名称が変わります。書籍の目次が「各章のページ番号を一覧にしたもの」であるのと同様に、PDFのしおりは「クリックすると該当ページへ移動するリンクの集合体」です（PDFファイルに目次を作成する方法｜Adobe Help Center）。
ソフト別の呼び名対応表
| ソフト名 | 機能の呼び名 | 表示場所 |
| Adobe Acrobat | しおり（ブックマーク） | 左パネル |
| Foxit PDF | ブックマーク | 左パネル |
| PDF Expert（Mac） | 目次 | サイドバー |
| pdf_as（Windows無料） | しおり | しおりパネル |
「ブックマーク」という単語を見て「ブラウザのお気に入りと別物か」と戸惑う方も珍しくありません。PDF内では章・節・小節という文書階層のナビゲーションとして機能する点で、ブラウザのブックマークとは役割が異なります。
しおりがあると何が変わるか
50ページを超える資料を受け取った相手が、目的の情報を探してスクロールし続ける場面を想像すると伝わりやすいです。しおりがあれば、左パネルを開いて章名をクリックするだけで1秒以内に移動できます。フリーランスが納品するPDF資料や提案書にしおりを付けておくと、受け取った担当者が「この人は細かいところまで気が利く」という印象を持ちやすくなります。PDFでの資料管理が整うと、こんな提案書の書き方も格段に伝わりやすくなります。
CHECK
▶ 今すぐやること: 手元の配布用PDFをAcrobat Readerで開き、左パネルのしおりアイコンをクリックしてしおりが表示されるか確認する（1分）
Q: しおりとページサムネイルは同じですか？
A： 異なります。ページサムネイルは各ページの縮小画像を並べたもので、ページの見た目を確認するためのものです。しおりは章や節のタイトルをクリックするとそのページへ移動するリンク構造で、目次の役割を担います。
Q： Acrobat Reader（無料版）でしおりを作成できますか？
A： 閲覧・クリック移動はできますが、新しいしおりの作成・編集はAcrobat Standard / Pro等の有料版か、別のPDF編集ソフトが必要です。
Acrobatでしおりを手動追加する3ステップ
章レベルのしおりを3〜5個付けるだけでも、受け取った相手の資料の見やすさは大きく変わります（ページ数の多いPDFはしおり機能で目次を作成｜ASCII.jp）。
手順と階層化の考え方
Acrobat有料版でのしおり追加は3つのステップで進みます。まず、Acrobatでしおりを付けたいPDFを開き、左パネルの「しおり」アイコンをクリックしてしおりパネルを表示します。次に、ページ上でしおりを付けたい章の見出し文字列をドラッグして選択し、しおりパネル内の「+」ボタンをクリックするか右クリックメニューから「しおりを追加」を選択します（各章につき30秒程度）。最後に、追加したしおりをしおりパネル内でドラッグ&ドロップして並び替え・階層化し、「節」に当たるしおりを「章」のしおりの下にインデントさせて親子構造を作ります（PDF文書に目次が欲しい！〜PDFにしおりを作成する方法｜Wondershare）。
階層化で節まで整理する方法
章の下に節を作る場合、子しおりを親しおりの上にドラッグして右方向にずらすと自動的にインデントが付きます。この操作で「第1章」の下に「1-1節」「1-2節」という入れ子構造になります。
実務では「章レベルだけ付けて節は省く」という使い方で十分なケースが多くあります。30ページ以下の資料なら章しおりが3〜5個あれば受け取った相手には十分です。節まで付けるのは、論文・マニュアル・技術仕様書のように50ページを超えて読者が特定の手順だけを参照する用途に向いています。章レベルのしおりを先に付け、必要に応じて後から節を追加する順序の方がスムーズです。
CHECK
▶ 今すぐやること: Acrobatで配布予定のPDFを開き、章の見出し文字をドラッグして選択し、しおりパネルの「+」ボタンを押す（5分）
Q: しおりの名前を後から変更できますか？
A： しおりパネルで変更したいしおりをダブルクリックすると名前が編集可能になります。見出し文字そのままより、読者に伝わりやすい言葉に短縮して付けることも有効です。
Q： しおりの順番を変更するにはどうしますか？
A： しおりパネル内でしおりをドラッグ&ドロップして並び替えられます。ページ順と異なる順番でも配置できますが、一般的にはページの出現順に揃えた方が閲覧者が混乱しません。
無料ソフト3種はツールの性格で選ぶ
Acrobat有料版を契約していない場合でも、無料ソフトでしおりを付けられます。ツールごとに強みと制約が異なるため、自分の状況に合わせて選んでください。
無料ソフト比較表
| ツール名 | 動作環境 | 強み | 向いていないケース |
| pdf_as | Windows | テキストファイルからしおりを一括生成できる | Macでは使えない |
| Foxit PDF Reader | Win / Mac | 既存しおりの閲覧・編集が無料でできる | 新規大量追加には有料版が必要 |
| PDF-XChange Viewer | Windows | 軽量で手動追加の操作が直感的 | 日本語UIが部分的に英語混在 |
pdf_asは、テキストファイル（.txt）にしおりの構造を記述してPDFに一括で適用する方式で、大量ページのPDFに章を一気に追加する作業に向いています。
「TXTファイルにしおり構造を書く」という手順は最初は面倒に感じますが、一度書いてしまえば別のPDFへの流用も30秒で完了します。自炊した書籍PDFを月に複数冊整理する場合など、繰り返し使う状況では手動操作より速くなります（無料ソフトでPDFに目次（しおり）を作成した体験記事｜dailymochi.com）。
自炊PDFへの対応
スキャンして画像化したPDFは、テキストを含まないため通常のしおり追加がそのまま使えません。この場合はページ番号を直接指定してしおりを付けるツールが必要です。Mac対応の自炊PDFに対して、Javaや専用ツールを使って目次（アウトライン）を作る手順を使う方法があります（自炊PDFに目次を作成した手順記事｜investment-doctor.com）。
Javaのセットアップが必要な手順は、初めて取り組む場合は1〜2時間かかることがあります。自炊PDF1冊あたりのしおり追加を継続的に行う場合にコストが見合いますが、1冊だけならAdobe Acrobatの30日体験版を検討する方が現実的です。
なお、PDFを圧縮してサイズを小さくする方法も合わせて覚えておくと、しおり付きPDFを配布する際にファイルサイズの管理がしやすくなります。
Q: pdf_asはMacで使えますか？
A： pdf_asはWindows向けのソフトです。MacでTXTファイルベースの一括しおり追加をしたい場合は、PDF Protector等の別ツールか、後述のWordからの書き出し手順が選択肢になります。
Q： 無料ソフトで追加したしおりはAcrobatで開いたときも表示されますか？
A： PDF仕様に準拠した形式でしおりが保存されていれば、AcrobatやAcrobat Readerを含む各PDFビューアで表示されます。作成直後に複数のビューアで開いて確認する習慣をつけると、配布後のトラブルを防ぎやすくなります。
ツール選択は4つの条件で判定
どのツールを使えばいいか判断がつかない場合は、次の4つの条件で絞り込めます。
条件1: Acrobat有料版を契約しているか
契約済みなら、Acrobatの手動追加または自動検出機能を使います。最も信頼性が高く、操作手順が最も整備されています（PDFファイルに目次を作成する方法｜Adobe Help Center）。
条件2: 元のPDFがWordやInDesignなどで作られたファイルか
元ファイルが手元にある場合は、Wordなら見出しスタイルを設定した状態でPDF書き出しをすることで、しおりが自動で生成されます（詳細は次セクション）。
条件3: ページ数が50ページを超え、しおりが10個以上になるか
このケースではpdf_asのような一括生成ツールが時間効率の面で有利です。手動で1個ずつ追加する作業は、20個を超えると30分以上かかることがあります。
条件4: Macを使っているか
Macではpdf_asが使えないため、PDF Expertか、後述のWord書き出しが主な選択肢になります。「条件2かつ条件4」（MacでWordファイルが元ある）の組み合わせが、最もシンプルに自動しおりを作れる状況です。
なお、PDFに関連する操作としてPDFのパスワード設定や編集機能も知っておくと、配布時のセキュリティ管理が整います。
Q: Acrobatの30日体験版でしおりを作成し、PDFとして保存できますか？
A： Acrobat Proの体験版は30日間、有料版と同等の機能が使えます。しおりを付けたPDFを保存すること自体は体験期間内に問題なくできます。ただし体験版終了後にそのPDFを再度Acrobatで編集するには、再度有料版を契約するか別ツールを使う必要があります。
Q： iPad / iPhoneアプリでしおりを追加できますか？
A： Adobe Acrobat Readerのモバイル版では、既存しおりの閲覧は無料で可能です。新規追加はAcrobat有料プランのサブスクリプションが必要です。PDF Expertのようなサードパーティアプリを使うとモバイルでも編集できる場合があります（2026年9月時点の情報）。
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PDFのしおりを実務で活用する5つの方法
フリーランスが実際の仕事でしおりを使いこなすための方法を整理します。状況ごとに最適な手順が異なるため、自分の作業パターンに合うものを選んでください。
ハック1: 提案書PDFに章しおりを付けてプロ感を出す
【対象】: 提案書・見積書・企画書をPDFで納品するフリーランス
【手順】: Acrobatで提案書PDFを開き、しおりパネルを表示します（30秒）。「背景」「課題」「提案内容」「費用」「スケジュール」等の章の見出し文字をそれぞれ選択し、しおりを追加します（各30秒、章が5つなら合計2〜3分）。しおりの名前を章の見出しと揃え、順番を確認して保存します（1分）。
【コツ】: しおりがある提案書は、クライアント担当者が社内で回覧するときに使いやすく、議事録との照合もしやすいという実務上の利点があります。提案書の内容が同等なら、資料の使いやすさが受注判断に影響するケースがあります。
【注意点】: しおり名を章の本文見出しとまったく別の言葉にする必要はありません。本文の見出し文字列そのままか、その短縮版を使うと、しおりと本文のずれが生じません。「要点まとめ」「読んで！」のような自己流の名前を付けると、相手が章を探す際に混乱します。
ハック2: Word見出しスタイルを使ってしおり付きPDFを自動生成する
【対象】: WordでPDF原稿を作成しているフリーランス
【手順】: Wordで文書の章タイトルに「見出し1」、節タイトルに「見出し2」のスタイルをそれぞれ設定します。見出しスタイルを設定したい文字列を選択し、「スタイル」パネルから「見出し1」をクリックします（各5秒）。次に「ファイル」→「エクスポート」→「PDF/XPSの作成」でPDF書き出しダイアログを開き、「オプション」をクリックして「PDFのタグ」と「ブックマークの作成に見出しを使用する」にチェックが入っていることを確認して書き出します（1分）。
【コツ】: WordのPDF書き出し時に上記オプションを設定すると、30ページの資料でも手動追加なしで章・節構造のしおりが完成します。見出しスタイルを後から設定してもPDFを再書き出しするだけで更新できます。
【注意点】: Wordの「見出し1」スタイルが章に当たることを先に整理しておかないと、書き出し後に「第1章」がしおりに出てこないという事態が起きます。これは「スタイル」を設定せず、単にフォントサイズを大きくしただけの見出し（書式だけ見出し風、スタイルは「標準」のまま）が原因です。スタイルが「標準」のままかどうかは、その文字列を選択してスタイルパネルに何が表示されているかで確認できます。
ハック3: TXTファイルでしおり構造を一括定義してpdf_asで適用する
【対象】: Acrobatを持たずに50ページ以上のPDFにしおりを一括で追加したいフリーランス
【手順】: テキストエディタ（メモ帳、VSCode等）を開き、しおりの構造をpdf_asのフォーマット（BookmarkBegin / BookmarkTitle: 章名 / BookmarkLevel: 1 / BookmarkPageNumber: ページ番号）に従って記述します（アンテナハウス「PDFにしおりと目次を自動でつける」）（1章あたり30秒〜1分）。次にpdf_as公式サイトからソフトをダウンロードしてインストールし、対象のPDFとTXTファイルを指定してしおりを適用します（初回セットアップ15分）。最後に出力されたPDFをAcrobat Readerや別ビューアで開き、しおりが意図したページに対応しているかをクリックして確認します（5分）。
【コツ】: pdf_asの強みはTXTファイルのしおり定義を別のPDFに再利用できる点にあります。章構成が同じシリーズ資料を複数本作る場合、TXTファイルを1つ用意しておけばページ番号だけ書き換えて流用できます。
【注意点】: TXTファイルの文字コードがUTF-8でないと、日本語のしおり名が文字化けします。メモ帳で保存する際は「文字コード: UTF-8」を選択し、BOMなしで保存してください。「BOMあり」で保存するとpdf_asがエラーで止まるケースがあります。最初の1個を作って動作確認してから全体を追加する順序を推奨します。
ハック4: 既存のしおりを目次ページとして本文に書き出す
【対象】: PDFのしおりを目次として本文の1ページ目にも載せたいフリーランス
【手順】: Power PDFやFoxit等、しおりから目次ページを生成する機能を持つPDF編集ソフトを用意します（Power PDF ヘルプ「目次の作成と使用」）。「目次」生成機能を実行し、しおりの構造から自動でページ番号付きの目次ページを生成して先頭に挿入します（操作2〜3分）。目次ページの書式（フォント・インデント）を必要に応じて調整し、保存します（5〜10分）。
【コツ】: 既にPDFになった資料に後から目次を付け足したい場合、しおりが付いているPDFからワンクリックで目次ページを生成できるソフトを使うと、再編集・再書き出しの手間がなくなります。
【注意点】: 自動生成された目次のページ番号は、しおりが指すページ番号を参照します。しおりのターゲットページと実際の本文ページのズレを確認しないまま配布すると、目次のページ番号が本文とずれた資料ができあがります。目次ページを追加すると全体のページ番号が1ずれる点にも注意が必要です。
Q： FoxitJapanの無料版でも目次ページを生成できますか？
A： FoxitJapanのFoxit PDF Readerは無料版では目次ページの生成はできません。しおりから目次を生成する機能はFoxit PDF Editorの有料版に含まれます（第11回【目次をつくる】｜FoxitJapan）（2026年9月時点）。
ハック5: 配布前にPDFのしおりをチェックする手順
【対象】: しおりを付けたPDFを複数人に配布するフリーランス
【手順】: 完成したPDFをAcrobat Readerで開き、すべてのしおりを展開して章名と本文見出しが一致しているかを目視確認します（3分）。しおりを1つずつクリックし、指定のページに正しく移動するかを確認します（章が10個なら5分程度）。最後に別のPDFビューア（例: 無料のSumatraPDFや、受け取り手が使う想定のビューア）でも同じPDFを開き、しおりが表示されているかを確認します（1分）。
【コツ】: 想定される受け取り手のビューア環境でも確認することで配布後のトラブルを防ぎやすくなります。特に社内標準がAcrobat Reader以外のビューアになっている組織に資料を送る場合、しおりが正常に表示されないことが稀にあります。1回の配布前チェックで10分の作業をすると、配布後の問い合わせ対応が不要になります。
【注意点】: スマートフォンのPDFビューアではしおりパネルの表示方法がPC版と異なる場合があります。タブレットで資料を確認する相手がいる場合は、その環境でも1度開いて確認してください。すべての端末・ビューアの組み合わせを確認するのは現実的ではないため、PC版のAcrobat Reader＋もう1つの主要ビューアという2環境での確認で十分です。
Q： しおりの表示がビューアによって崩れる場合の対処法は？
A： しおり名に特殊文字（/ : * ? ” < > |）が含まれている場合、一部ビューアで表示が崩れることがあります。しおり名は日本語の章タイトルのみで構成するのが最もトラブルが少ない形式です。PDF保存時にPDF 1.5以降の形式で保存すると、しおりの互換性が高くなります。
Wordからしおり付きPDFを書き出す2ステップ
WordでPDF原稿を作成している場合、Acrobatなしでしおり付きPDFを生成できます。見出しスタイルの設定とPDF書き出しオプションの選択だけで、しおりが自動的に生成されます。
見出しスタイルの設定方法
Wordの「スタイル」機能で、章タイトルの文字列を選択してから「見出し1」をクリックするだけで設定できます。節タイトルには「見出し2」、小節には「見出し3」を割り当てます。書式（フォント・サイズ・色）は後からスタイルを編集して変えられるため、まずスタイルの割り当てを済ませて視覚的な調整は後回しにする方が効率よく進みます。
「スタイルを設定したら書式が崩れた」と感じたときは、「見出し1」のスタイルを右クリックして「変更」を選ぶと、フォント・サイズ・色を自分の資料デザインに合わせて上書き保存できます。
PDF書き出し時のオプション設定
「ファイル」→「エクスポート」→「PDF/XPSの作成」→「オプション」を開き、「ブックマークの作成に見出しを使用する」にチェックが入っていることを確認します。このオプションが外れているとPDFに書き出してもしおりが生成されません。書き出し後は必ずしおりパネルを開いて構造を確認してください（Wordでしおり（目次）を持ったPDFを作る方法｜rk-k.com）。
Mac版Word（Microsoft 365）の場合も同様の手順ですが、書き出しダイアログのUIが異なります。「名前を付けて保存」→フォーマットを「PDF」に変更→「詳細オプション」でしおりの設定項目が表示されます。
WordのPDF変換に関しては、WordをPDFに変換する全手順でレイアウト崩れを防ぐ設定まで詳しく解説しています。
Q: Googleドキュメントで作った原稿からもしおり付きPDFを書き出せますか？
A： Googleドキュメントの「ファイル」→「ダウンロード」→「PDF形式」でPDFに書き出せますが、2026年9月時点でしおりを自動生成するオプションは用意されていません。Googleドキュメントから書き出したPDFにしおりを付けるには、その後Acrobatか無料ソフトで手動追加する必要があります。
Q： Wordで作ったしおりの階層は何階層まで有効ですか？
A： Wordの見出し1〜9まで階層に対応しており、PDFのしおりとして書き出すとその階層構造がそのまま反映されます。実務では3階層（見出し1〜3）まで使うと資料の構造として十分で、それ以上は読者にとって複雑になります。
しおりの文字化けと表示崩れは3箇所で防ぐ
しおり周りのトラブルで最もよく遭遇するのが文字化けと、ビューア間の表示の差異です。作成後に配布してから気づくと手戻りが大きいため、3つのチェックポイントで事前に防ぎます。
文字化け対策
文字化けが起きる原因は主に3つです。第一に、TXTファイルを使うツール（pdf_as等）での文字コード設定ミス（UTF-8以外で保存している）。第二に、フォントが埋め込まれていないPDFでの日本語テキスト選択。第三に、古いPDF規格（PDF 1.2以前）で保存されているファイルです。
pdf_asでTXTファイルをShift-JISで保存したまま処理すると、しおり名がすべて「????」になり、原因の特定に30分以上かかることがあります。UTF-8を指定するだけで解決しますが、最初に確認してから作業を開始する方が時間を無駄にしません。
表示崩れの確認手順
Acrobatで作成したしおりが他のビューアで表示されない場合、PDF保存形式を確認します。「ファイル」→「プロパティ」でPDFバージョンを確認し、PDF 1.4以降であることを確認してください。PDF 1.3以前の形式で保存すると、一部のしおり機能が対応しないビューアがあります。
また、しおりのリンク先が「名前付き送り先」で設定されている場合、PDF Readerのバージョンによってジャンプできないことがあります。しおりのリンク先タイプを「ページビュー」に統一すると互換性が高くなります。
PDFの操作全般については、PDFの無料編集ツール5選も参考にしてください。透かしなし・登録不要のツールを用途別に解説しています。
Q: スキャンPDF（画像PDF）にしおりを付けると文字化けしやすいですか？
A： スキャンPDFはテキストデータを含まないため、しおり名はOCRで認識した文字列ではなく、手動で入力した文字列がそのまま使われます。ツール側がUTF-8に対応していれば文字化けは起きません。
Q： しおりをすべて削除するにはどうしますか？
A： Acrobatの場合、しおりパネルですべてのしおりを選択（Ctrl+A）して右クリック→「削除」で一括削除できます。pdf_asの場合はしおり定義を書かないTXTファイルで再処理します。
PDFのしおりで資料の使いやすさを整える
PDFにしおりを付けるには、Acrobat手動追加・pdf_as等の無料ソフト・Word書き出し設定の3経路があり、所持ソフトと元ファイルの形式で選択肢が決まります。
フリーランスの提案書・納品PDF・マニュアルにしおりを付けておくと、受け取った相手が資料を探しやすくなるだけでなく、細かいところまで配慮されていると感じてもらいやすくなります。最初は章レベルのしおりを3〜5個付けるだけで十分です。慣れてきたら節まで追加して、節構造まで整えた資料を作る練習をしてください。
| 状況 | 次の一歩 | 所要時間 |
| Acrobat有料版がある | しおりパネルを開いて章の見出し文字を選択してしおりを追加 | 5分 |
| Wordで原稿を持っている | 見出し1〜2のスタイルを設定してPDF書き出しオプションを確認 | 10分 |
| 無料ソフトで対応したい | pdf_as（Windows）をダウンロードしてTXTファイルを用意 | 初回30分 |
| Macで無料対応したい | PDF ExpertかWord書き出しで対応 | 10〜15分 |
| 自炊PDFにしおりを付けたい | ページ番号指定型ツールを選んでページ構成を確認 | 60分〜 |
PDFのしおりと目次に関するよくある質問
Q: しおりがないPDFにしおりを付ける場合、元のPDFを書き直す必要がありますか？
A： 元のPDFを書き直す必要はありません。AcrobatやPDF編集ソフトで既存のPDFを開き、そのファイルにしおりを追加して上書き保存または別名保存するだけです。元ファイルへの影響はありません。
Q： しおりとPDF内の目次ページは別物ですか？
A： 別物です。しおりは左パネルのナビゲーション機能で、PDFビューアが認識するメタデータとして管理されます。目次ページはPDFの本文内の1ページで、ページ番号と章名が印刷されているものです。両方を持つPDFは、しおり（ナビゲーション用）と目次ページ（印刷時・読者確認用）が並存する状態になります。
Q： しおりの数に制限はありますか？
A： PDF仕様上の制限はなく、実用上は数百個のしおりを持つPDFも作成できます。しおりが多すぎると閲覧者がリストをスクロールして探す手間が増えるため、章・節レベルで整理して30〜50個程度を上限の目安にすると使いやすくなります。
【出典・参照元】
PDFファイルに目次を作成する方法｜Adobe Help Center
ページ数の多いPDFはしおり機能で目次を作成｜ASCII.jp
PDF文書に目次が欲しい！〜PDFにしおりを作成する方法｜Wondershare
Wordでしおり（目次）を持ったPDFを作る方法｜rk-k.com