FREELANCE JAPAN | EVENT REPORT
大坪拓摩・北岡よしゆき・上田隆志と考える、「個人で働き続ける」ための環境
フリーランスJAPAN「フリーランスの輪を繋げる、繋がる。トークセッション＆大交流会」レポート
フリーランスは、一人で仕事をすることができる。けれど、仕事を広げるときまで、一人である必要はない。
新しい仕事を紹介してくれる人、自分にはない専門性を持つ人、少し先を歩き、経験を共有してくれる人。個人で働くほど、こうした「自分の外側にある力」が仕事の可能性を左右する。
「フリーランス白書2026」では、過去1年間に仕事獲得につながった経路として「人脈」を挙げた人が68.3％にのぼる。さらに「最も収入が得られる仕事」の獲得経路でも、人脈が32.3％で最多だった。過去・現在の取引先からの受注まで含めれば、高い収入につながる仕事の多くは、すでに何らかの関係がある相手から生まれている。
つまり、人とのつながりは「交流があると楽しい」という話ではない。仕事を生み、意思決定の質を高め、自分だけでは届かなかった領域へ仕事を広げていくための、重要な経営資源でもある。
一方で、フリーランスが抱える問題は「案件がない」だけではない。専門スキルは身についた。仕事も取れるようになった。生活できるだけの売上もある。それでも数年続けていると、「この先は何を伸ばせばいいのか」「今の単価や仕事の仕方が適切なのか」「自分には、ほかにどんな選択肢があるのか」が見えにくくなる。
会社という環境を離れたことで、自分の仕事を評価してくれる人、自分とは違う仕事の仕方を見せてくれる人、自分の常識を更新してくれる人との接点まで減ってしまうからだ。
これは「寂しい」という話ではない。フリーランスの仕事、成長、キャリアのすべてに関わる経営課題だ。
2026年7月23日、フリーランスJAPANは「フリーランスの輪を繋げる、繋がる。トークセッション＆大交流会」を開催した。
登壇したのは、株式会社日本デザイン代表の大坪拓摩氏、営業・マーケティングの実践者である北岡よしゆき氏、株式会社アントレ代表取締役の上田隆志氏。3人のキャリアも専門領域も異なるが、それぞれの視点を重ねると、一つの共通点が浮かび上がる。
一人で働くことと、一人だけで仕事を広げることは違う。
自分の専門性は、自分で磨く。自分の仕事は、自分で決める。そのうえで、自分にはない経験や知識、専門性を持つ人とつながる。
この記事では、当日のイベントを起点に、フリーランスが長く仕事を育てていくために必要な「環境」について考えていく。
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成長が止まるのは、能力が足りないからとは限らない
独立して間もない時期は、課題が分かりやすい。デザインができなければデザインを学ぶ。営業経験がなければ営業を覚える。実績がなければ、まず一件の仕事をつくる。
問題は、ある程度できるようになったあとだ。
目の前の案件は問題なく納品できる。継続顧客もいる。新しい仕事も、それなりに入ってくる。一見すると順調だ。
ところが、振り返ってみると、3年前と顧客がほとんど変わっていない。仕事内容も変わっていない。単価も大きく変わっていない。気づけば、自分がすでにできることだけで毎日が埋まっている。
フリーランスにとって厄介なのは、停滞していても仕事そのものは続けられてしまうことだ。
仕事がなくなれば、危機感を持てる。新しい営業方法を試すかもしれないし、スキルを学び直すかもしれない。ところが、仕事が問題なく回っていると、今の環境を変える理由がなくなる。
会社なら、自分の意思とは関係なく環境が変わることがある。上司が変わり、部署が変わり、新しい人が入り、難しい仕事を任される。ときには、自分より成果を出している人を目の当たりにする。
フリーランスは違う。何を学ぶか、誰と働くか、どんな仕事を受けるか。その多くを自分で決められる。その自由は大きな魅力である一方、自分から変化を起こさなければ、何年でも同じ環境に居続けることができる。
だからフリーランスの成長を考えるとき、「本人がもっと努力すればいい」という話だけでは足りない。重要なのは、努力の質を変えてくれる環境を持っているかだ。
今の仕事について、一番近いものは？
大坪拓摩氏――「成長の機会」を、偶然にしない
このイベントを考えるうえで、大坪氏が一貫して重視してきた「成長の機会」という考え方は重要だ。
大坪氏は、大手建設企業の現場監督を経て、2011年に未経験からデザインを学びフリーランスへ転身。6カ月目には月150万円を稼ぎ、2013年に株式会社日本デザインを設立した。現在、日本デザインは「日本人全員の社会的価値をあげる」を掲げ、関わる人に本物の価値と成長の機会を提供することを目指している。
ここで注目したいのは、「6カ月で150万円」という成功談そのものではない。大坪氏自身のキャリアが、環境を変えることで選択肢を増やしてきたキャリアであることだ。
会社員からフリーランスへ。プレイヤーから経営者へ。そして、自分が結果を出す側から、人が結果を出せる環境をつくる側へ。ステージが変わるたびに、それまでの延長線上から出ている。
人は、自分が知らない選択肢を選ぶことができない。
たとえば、周囲に「一人で月30万円を稼ぐWebデザイナー」しかいなければ、それが自分の仕事の完成形に見えるかもしれない。
ところが、デザインを起点にディレクションまで担う人、マーケティングまで仕事を広げた人、複数の専門家とチームを組んで大型案件を受ける人、自分の商品をつくった人、法人化した人と話せば、「デザイナーの次」にある選択肢が一気に増える。
その人たちと同じ道を進む必要はない。重要なのは、自分が知らなかった未来を知ることだ。
成長の上限は、本人の能力だけではなく、「どんな人・仕事・考え方に接触しているか」によっても決まる。
日本デザインがこれまで「学ぶための環境」をつくってきたのだとすれば、フリーランスJAPANが挑戦しているのは、その先だ。
学んだあと。独立したあと。仕事を取れるようになったあと。そこからも、成長し続けられる環境をつくる。
このイベントは、その思想をリアルな場にした一つの試みでもある。
学び続けているのに、仕事が変わらない理由
フリーランスは、勉強熱心な人が多い。新しいAIツールを試す。セミナーを受ける。動画を見る。書籍を読む。専門スキルを増やす。
それ自体はもちろん必要だ。
ただ、一つ問いを変えてみたい。
「この1年間で、新しいスキルをいくつ学んだか」ではなく、「この1年間で、自分の仕事観が変わるほどの人に何人会ったか」。
スキルを学べば、「今までできなかったこと」ができるようになる。一方、人と出会うと、「そもそも自分がやろうと思っていなかったこと」が選択肢に入る。
両方があって初めて、仕事の幅は広がる。にもかかわらず、多くの人は前者には意識的に投資し、後者は偶然に任せている。
ここに、フリーランスが一人で成長しようとすることの限界がある。
北岡よしゆき氏――仕事は「知ってもらう」より前には生まれない
北岡よしゆき氏は、LinkedInを軸とした営業・マーケティング支援を行い、経営者の顧客獲得を支援してきた。自身の発信でも、起業において大切なものの一つとして「営業力」を挙げ、それをコミュニケーション力とも言い換えている。
北岡氏が指摘する「いいものを作れば売れる」という発想は、クリエイターや専門職のフリーランスほど陥りやすい。
もっと上手くなれば仕事が来る。もっと実績を増やせば見つけてもらえる。もっと良い商品をつくれば売れる。もちろん質は重要だ。
しかし、発注する側から見れば、仕事はそれ以前の段階で止まる。
存在を知らなければ依頼できない。知っていても、何が得意なのか分からなければ相談できない。何ができるか分かっていても、信頼できるか分からなければ、大きな仕事は任せにくい。
つまり仕事が生まれるまでには、
知る → 理解する → 信頼する → 必要な瞬間に思い出す
というプロセスがある。
技術力が評価されるのは、その後だ。
「人脈」の価値は、人数では測れない
だから、「人脈を増やす」という言葉は少し雑だ。
交流会で100人と名刺交換することと、100人との関係を持っていることは同じではない。
本当に仕事につながる関係とは、誰かが困ったときに、「この仕事なら、あの人に聞いてみよう」と頭に浮かぶ関係だ。
たとえばWebデザイナーがマーケターと知り合う。その日、仕事は発生しない。数カ月後、マーケターの顧客から「LPをつくれる人はいないか」と相談される。その瞬間に思い出してもらう。
反対に、デザイナーの顧客から広告運用について相談されたときには、マーケターを紹介する。それぞれが自分にできることを持ち寄り、自分にはできない仕事を信頼できる人へつなぐ。
すると、一人で受けられる仕事の上限を超えていける。
ここで蓄積されるものを、単なる「人脈」ではなく、関係資本と捉えると分かりやすい。
自分が困ったときだけ使う名簿ではない。互いが何をできるのかを知り、必要なときに力を持ち寄れる状態そのものが資産になる。
上田隆志氏――独立とは、「自由になること」より「決め続けること」
もう一つ、フリーランスが避けて通れない問題が意思決定だ。
株式会社アントレ代表取締役の上田隆志氏は、長年にわたり独立・開業というキャリアに向き合ってきた。アントレは「自分らしい、独立した働き方に、誰もが挑戦できる社会をつくる」というビジョンを掲げている。
ただし、独立を自由や高収入だけで美化しているわけではない。「独立は甘いものではない」という現実まで伝えたうえで、独立を考える人に現実的な選択肢を提供する。その姿勢は、すでに独立して働くフリーランスにも示唆がある。
独立すると、「自分で決められること」が増える。同時に、「自分で決めなければならないこと」も増える。
どの仕事を受けるのか。何を断るのか。価格を上げるのか。外注するのか。法人化するのか。プレイヤーを続けるのか。チームをつくるのか。売上を増やすのか、それとも働く時間を減らすのか。
会社員時代なら組織が決めていたことまで、自分で決める。ここに独立の自由と難しさが同居している。
自立することと、一人だけで考えることは違う
最後に自分で決めることと、判断材料まで一人で集めることは別だ。
法人化を検討しているなら、すでに法人化した人の経験を聞く。初めて外注したいなら、実際に一人目を採用した人に、何で失敗したのかを聞く。値上げしたいなら、値上げした人に、価格を上げる前に何を変えたのかを聞く。
経験者に答えを決めてもらう必要はない。自分がより良く決めるために、他者の経験を借りればいい。
フリーランスJAPANが目指す「自立」は、すべてを一人で抱えることではない。自分の専門性と意思を持ちながら、必要なときには他者の知識や経験と接続できること。
言い換えるなら、
自立している。でも、孤立しない。
この状態をつくることが、個人で長く働き続けるためには重要になる。
3人の視点に共通するのは、「一人で完結させない」ということ
大坪氏から見えるのは、自分の可能性を広げるために成長する環境を持つこと。
北岡氏から見えるのは、専門スキルだけで完結せず、信頼され、必要なときに思い出してもらえる関係を築くこと。
上田氏の仕事から見えるのは、最終判断は自分で行いながら、他者の経験や選択肢を意思決定に取り込むこと。
共通しているのは、自分一人の能力だけで仕事を成立させようとしないことだ。
これは依存ではない。むしろ、自分にできることと、できないことを理解しているからこそできる選択だ。
自分の専門性を持つ。自分で決める。自分で責任を負う。そのうえで、必要なときには他者と組む。
一人で全部できる人を目指すのではなく、一人ではできない仕事まで実現できる人になる。
ここには、フリーランスという働き方を「個人事業」から「個人を起点にしたネットワーク」へ変える可能性がある。
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そして、会場の主役が参加者へ変わった
トークセッションが終わり、イベントは交流の時間へ移った。ここからは、壇上にいる数人から知識を受け取る時間ではない。参加者一人ひとりが、自分の経験や仕事を持ち寄る時間だ。
今回のイベントタイトルは、「フリーランスの輪を繋げる、繋がる。」。
興味深いのは、「繋がる」より先に「繋げる」が置かれていることだ。
自分が誰かとつながるだけではない。「その領域なら、この人を知っています」と誰かと誰かをつなぐ。自分が仕事を受けるだけではなく、自分にはできない仕事を信頼できる誰かへ渡す。
こうした人が増えるほど、一人ひとりのネットワークは「連絡先の集合」ではなく、実際に価値が循環する関係へ変わっていく。
この日の出会いから、翌日に仕事が生まれたかどうかは、本質ではない。
人との関係にはタイムラグがある。数カ月後に案件を相談されるかもしれない。困ったときに専門家を紹介してもらうかもしれない。仕事とは無関係な会話から、自分のキャリアを考え直すきっかけをもらうかもしれない。
必要になった瞬間に、ゼロから信頼関係をつくることは難しい。だからこそ、仕事が順調なときから人と接点を持っておく価値がある。
フリーランスJAPANがつくりたいのは、「交流する場所」ではない
フリーランスJAPANが掲げるMissionは、「フリーランスが持続的に成長できる環境を創る」こと。
Visionは、「活躍するフリーランスを日本一生み出すコミュニティ」。
現在掲げている価値には、案件紹介・チーム組成、案件獲得やクライアントワークについての学び、AI活用、税金や保険などの知識、交流イベント、企業との接点などがある。
一つひとつだけを見れば、ほかにも選択肢はある。
案件紹介だけなら、エージェントがある。知識を学ぶだけなら、スクールやオンライン教材がある。人と会うだけなら、交流会がある。
フリーランスJAPANが目指しているものは、それらをただ一カ所に集めることではない。
「仕事」「成長」「つながり」を循環させることだ。
仕事・成長・つながり。この3つが循環すると、キャリアは動き始める
人と出会い、自分が知らなかった仕事や考え方を知る。必要なことを学び、実際の仕事で試す。一人では難しい案件なら、別の専門性を持った人と組む。成果を出せば、その実績や関係から、また別の仕事や人との接点が生まれる。
この循環が生まれると、「一人で案件を受け、一人で納品する」という働き方から、少しずつ仕事の形が変わっていく。
仕事 実践する・案件に挑戦する ↓ ↑ 成長 学ぶ・経験を言語化する ↓ ↑ つながり 相談する・紹介する・組む フリーランスの仕事を、育て続ける。
「仕事をもらう場所」ではなく、「仕事を育てる場所」
この違いは大きい。
「コミュニティに入れば仕事がもらえる」。そういう期待だけで参加すれば、期待した案件が来なかった瞬間に、その場所の価値はなくなる。
しかし、自分の仕事を広げられる人と出会える。自分より先を歩く人から判断材料を得られる。自分の専門性を必要としている人に知ってもらえる。自分にできない仕事を任せられる人が見つかる。実際の仕事を通じて、自分の市場価値を高められる。
そう考えると、コミュニティの意味はまったく変わる。
フリーランスJAPANは、仕事を「受け取る」ためだけの場所ではなく、自分の仕事を、自分一人では行けなかった場所まで育てるための環境を目指している。
そのためには、「案件が欲しい人」だけが集まっても十分ではない。
仕事を探している人。仕事を依頼したい人。専門性を持っている人。まだ知らない領域を学びたい人。チームをつくりたい人。すでに結果を出していて、自分の経験を次の人へ渡せる人。
互いに違うものを持っているから、交換が起きる。
コミュニティに参加するとき、「何がもらえるか」だけでなく、「自分は何を持ち込めるか」も考えてみる。
自分には普通の経験でも、別の人から見れば価値がある。初めて単価を上げた経験、失敗した案件、便利だったAIの使い方、税金で困ったこと、良かったクライアントとの付き合い方。一つひとつが、誰かの次の判断材料になる。
参加する人自身が価値をつくる。そこまでいって初めて、コミュニティは強くなる。
AI時代だからこそ、「誰と接続しているか」が差になる
2026年現在、フリーランスが一人でできることは大きく増えた。
調査する。企画する。文章を書く。画像をつくる。分析する。コードを書く。AIを使えば、以前なら複数人で担っていた仕事のかなりの部分を一人でも実行できる。
これはフリーランスにとって大きな追い風だ。
同時に、「一人で多くの作業ができること」そのものは、徐々に差別化にならなくなる。 同じ道具を多くの人が使えるからだ。
そこで価値が高まるのは、何をやるべきか判断できること、顧客から信頼されること、自分にはない専門性を持った人と組めること、良い仕事や情報が集まってくること、そして人と人をつなぐこと。
つまり、個人の能力だけでなく、どんな人と接続されているかが仕事の可能性を左右する。
AIによって一人で働きやすくなる時代だからこそ、一人だけでは手に入らないものへ意識的にアクセスする必要がある。
自立している。でも、孤立しない。
これは、フリーランスJAPANが目指す姿を考えるうえで重要な考え方だ。
会社に依存しない。特定の顧客だけに依存しない。コミュニティにも依存しない。
自分の専門性を持ち、自分で判断し、自分の仕事に責任を持つ。そのうえで、相談できる人がいる。仕事を任せられる人がいる。経験を共有できる人がいる。自分も誰かの役に立てる。
「みんなで仲良くする」ことが目的ではない。
自立した個人同士が、互いの可能性を広げられる状態をつくる。
そこに、フリーランスJAPANというブランドの価値がある。
あなたの仕事には、「次」があるだろうか
最後に、少しだけ自分の仕事について考えてみてほしい。
この1年で、自分の仕事の幅は広がっただろうか。新しい仕事を相談してくれる人は増えただろうか。自分より少し先を歩いている人に、気軽に相談できるだろうか。自分にはできない仕事を、安心して任せられる人がいるだろうか。逆に、自分は誰かに仕事や人を紹介できるだろうか。
AIや税金、契約、事業づくりなど、専門外のことを相談できる相手がいるだろうか。
もし、いくつか思い浮かばないものがあるなら、次に足すべきものは新しい資格やスキルではないかもしれない。
自分の仕事が広がる環境そのものかもしれない。
フリーランスを、「一人で稼ぐ人」から「自分の仕事を育てられる人」へ。
フリーランスJAPANがつくろうとしているのは、仕事を紹介するだけの場所でも、学ぶだけの場所でも、人脈を増やすだけの場所でもない。
仕事がある。学ぶ機会がある。人とつながる。そこで得た経験が、次の仕事を生む。その仕事を通して、また成長する。そして今度は、自分の経験が誰かの役に立つ。
仕事・成長・つながりが循環する環境をつくる。
それが、「フリーランスが持続的に成長できる環境を創る」というMissionを、実際の働き方に落とし込むということなのだと思う。
一人で働けることは、フリーランスの強さだ。
だからこそ、仕事を広げるときまで一人である必要はない。
自分にはない経験を持つ人と出会う。一人では受けられなかった仕事に挑戦する。自分の経験を、今度は誰かへ渡す。
そうやって、自分の仕事の可能性を少しずつ広げていく。
もし今の働き方に大きな不満はなくても、「この先も、今と同じでいいのだろうか」という感覚が少しでもあるなら、一度、自分の外側にある環境へ触れてみてほしい。
そこに案件があるとは約束できない。人生が変わるとも約束できない。
けれど、自分一人では見つけられなかった「次」と出会える可能性はある。
一人で働く。ひとりでは広げない。
フリーランスJAPANは、そのための環境をつくっていく。