この記事でわかること
オンラインPDF結合の安全性は「ブラウザ内処理・HTTPS・自動削除・登録不要」の4軸で機械的に判断できます。契約書・見積書・個人情報が含まれるファイルをどのツールに通してよいか、90秒で判断できる基準を解説します。安全なツール3選とローカル代替の選び方も整理します。
フリーランスがオンラインでPDFを結合する際、契約書や見積書をアップロードしてよいか迷う場面は少なくありません。判断の基準は「そのPDFが外部サーバーに置かれて困るか」の1点に集約されます。この記事では安全性の4軸チェックからツール比較、ローカル代替まで整理します。
この記事の結論
オンラインPDF結合の安全性は、ブラウザ内処理・HTTPS通信・自動削除・登録不要の4軸で判断できます。公開前提の資料や社外秘でない書類なら主要オンラインツールを問題なく使えますが、契約書・見積書・個人情報が含まれるファイルは外部サーバーへ送信しないローカル処理を選ぶべきです。判断に迷ったときは「そのPDFが外部サーバーに置かれて困るか」を自問すれば、90秒以内に答えが出ます。
CHECK
▶ 今すぐやること: 手元の結合予定PDFを開き、「氏名・住所・社名・金額の4項目のうち1つでも含まれるか」を確認してください。含まれる場合はローカルソフトへ切り替え、含まれない場合はHTTPS確認だけでオンラインツールを使えます（所要時間：2分）
状況別ショートカット
| 状況 | 読むべきセクション | 所要時間 |
| どのPDFをオンラインで結合してよいか迷っている | PDF結合オンライン安全の4軸判断基準 | 3分 |
| 契約書や見積書の扱いが不安 | PDF結合は機密度で使い分けで対応 | 3分 |
| 安全なツールをすぐ選びたい | PDF結合オンラインの安全なツールは3選 | 4分 |
| ローカル処理に切り替えたい | PDF結合はオフラインソフトで安全度を最大化 | 3分 |
| 今の使い方が安全か診断したい | PDF結合オンラインの安全性を4問で診断 | 2分 |
| 安全に結合する5つの手順を知りたい | PDF結合オンラインの安全な使い方は5つの手順で完了 | 5分 |
PDF結合オンライン安全の4軸判断基準
オンラインでPDFを結合する際、「なんとなく不安」で判断しているうちは、必要以上に使用を控えたり、逆に危険なツールをそのまま使ったりするリスクがあります。どのツールが安全かは、4つの軸で機械的に評価できます。
ブラウザ内処理かサーバー送信かで安全度が変わる
PDF結合ツールには、ファイルを外部サーバーへ送信して処理する方式と、ブラウザ上のみで処理する方式の2種類があります。前者は処理速度や機能面で優れる一方、ファイルが一時的に第三者のサーバーへ渡る点が本質的なリスクです。後者はファイルがPCから外に出ないため、情報漏えいの経路が発生しません。ツールの説明ページに「ブラウザ内処理」「ローカル処理」「サーバーへ送信しない」といった記述があるかを確認するのが第一歩です。記述がない場合はサーバー送信型と考えて判断してください。
HTTPS通信とTLS対応で通信経路の盗聴を防ぐ
ツールのURLが「https://」で始まっていること、ブラウザに鍵マークが表示されていることは、通信経路が暗号化されていることを示します。IPA（情報処理推進機構）でも、インターネット利用時の暗号化通信確認が基本の安全習慣として案内されています。HTTPのみのツールは、ファイルの送受信中に第三者が通信内容を傍受できる状態にあるため、業務用途では使用すべきではありません。無料ツールであっても、HTTPSは最低限の必須条件です。
自動削除の有無と保存期間が信頼性の指標になる
主要なオンラインPDFサービスの多くは、アップロードされたファイルを処理後1〜2時間以内に自動削除すると案内しています。ただし「自動削除」と記載されていても、削除までの時間・削除対象の範囲・ログ保持の有無はサービスごとに異なります。プライバシーポリシーに「アップロードから〇時間以内に削除」「第三者へのデータ提供なし」という記載があるかを確認することが、信頼できるサービスを見極める実質的な方法です。記載が曖昧または見当たらない場合は、機密度の低いファイルにのみ使用するか、別のツールへ切り替えてください。
アカウント登録の要否がデータ蓄積リスクと連動する
ログインが必要なサービスでは、処理履歴・ファイル名・メタデータがアカウントに紐づいて保存される可能性があります。登録不要のサービスは、処理後にアカウントへのデータ蓄積が発生しないため、使い捨ての用途には適しています。ただし「登録不要=完全に安全」ではなく、サーバー処理型である場合はファイルが一時的に外部へ送信される点は変わりません。登録不要であることは利便性と最低限の匿名性の確保を意味しますが、4軸の1つにすぎません。
なお、画像モザイク加工の無料ツール選びでも機密レベルに応じてオンラインとオフラインを使い分ける考え方が推奨されており、PDF結合にも同じ原則が当てはまります。
CHECK
▶ 今すぐやること: 使用予定のオンラインツールのURLが「https://」で始まるか確認し、ブラウザの鍵マークを確認してください（1分）
Q: ブラウザ内処理かどうかはどこで確認できますか？
A： ツールの「よくある質問」や「プライバシーポリシー」ページに「ブラウザ内処理」「サーバーへ送信しない」「ローカル処理」という記載があれば該当します。記載がない場合はサーバー送信型と見なして判断してください。
Q： 無料ツールでも4軸をすべて満たすものはありますか？
A： あります。後述するPDFgearのブラウザ版やSmallpdfの無料プランなど、HTTPS・自動削除・登録不要を揃えたツールが複数あります。ただしブラウザ内処理に対応しているかは個別に確認が必要です。
PDF結合は機密度で使い分けで対応
「全てのPDFをオンライン禁止」も「全てオンラインでよい」も、どちらも正確ではありません。判断の精度を上げるには、ファイルの機密度を3段階に分けて考えることが効果的です。特に中間の「社外に出てもよいが機密扱いのファイル」で判断が難しくなりがちです。
公開前提の資料はオンライン結合を問題なく使える
ポートフォリオ・会社案内・製品カタログ・公開済みの実績資料など、もともと外部に公開することを前提に作成された資料は、オンラインツールへのアップロードに伴うリスクが最小限です。これらのファイルが万一流出しても、元から公開情報であるため実害がほぼ発生しません。フリーランスが提案用に作成した提案書のサンプルや、請求書の様式（個人情報が入っていない状態）なども同様に扱えます。
見積書・請求書の扱いは金額と宛先で判断する
フリーランスの見積書作成では、取引先名・金額・個人の住所が記載された実データの扱いに注意が必要です。これらの情報が含まれる場合、外部サーバーに一時的に置かれることで守秘義務違反やNDA違反につながります。
一方で、取引先名や金額が未入力の空白テンプレートであれば、公開前提の資料と同様に扱えます。判断の基準は「相手の社名や実際の金額が入っているかどうか」です。実データが入った見積書・請求書は、ローカルソフトか後述するブラウザ内処理型ツールを使ってください。
契約書・社内資料・個人情報はオンライン禁止が基本
契約書・NDA・雇用関連書類・個人情報が含まれる申込書や名簿は、業種を問わずオンラインサービスへのアップロードを避けるべきファイルに該当します。個人情報保護委員会の定める個人情報保護法の観点からも、個人情報を第三者のサーバーへ送信する行為は、本人の同意なく行うことは原則として認められていません。フリーランスが顧客から受け取った個人情報を含む書類を無断でオンラインサービスへアップロードすると、顧客との信頼関係を損なうだけでなく、法的リスクにもなり得ます。「迷ったらローカル」を基本ルールとして設定しておくことが最も安全な対応です。
CHECK
▶ 今すぐやること: 結合予定のPDFファイル名を確認し、取引先名・氏名・金額が含まれるものはローカル処理用フォルダに移してください（2分）
Q: 取引先から受け取ったPDFを結合する場合はどうすればよいですか？
A： 受け取った書類に相手方の個人情報・社名・金額が含まれている場合は、その書類を外部サーバーへ送信しない処理方法を選ぶことが守秘義務の観点から適切です。ローカルソフトかブラウザ内処理型のツールを使ってください。
Q： NDA（秘密保持契約）がある取引先の書類は特に注意が必要ですか？
A： はい。NDAが締結されている相手との書類はオンラインサービスへのアップロードがNDA違反と判断される可能性があります。NDA書類はローカル処理が原則です。
PDF結合オンラインの安全性を4問で診断
使っているツールや、これから使おうとしているツールが安全かどうか、4問に答えるだけで自分の状況に合った使い方の目安を把握できます。
Q1: 結合しようとしているPDFに個人名・社名・金額・住所のいずれかが含まれますか？
含まれる → Q2へ
含まれない → Result A（オンライン使用の基本条件を確認するだけでOK）
Q2: 使おうとしているツールはブラウザ内処理ですか？（サービスのFAQやプライバシーポリシーに記載あり）
ブラウザ内処理である → Result B（ブラウザ内処理型なら機密文書も使える場合あり）
サーバー送信型または不明 → Q3へ
Q3: 取引先とNDA（秘密保持契約）を締結していますか？または顧客から受領した書類ですか？
はい → Result C（ローカルソフトを使用してください）
いいえ → Q4へ
Q4: プライバシーポリシーに「処理後〇時間以内に削除」と明記されていますか？
明記されている → Result D（最低限の条件を満たしているが、機密文書は避ける）
明記されていない → Result C（ローカルソフトを使用してください）
Result A: オンラインツールで問題ありません。URLがHTTPSであることを確認して使用してください。所要時間：1分。
Result B: ブラウザ内処理型であれば、個人情報が含まれるファイルでもサーバーへの送信がないため、オンラインツールを使えます。「ブラウザ内処理」の記載を必ず自分でプライバシーポリシーで確認してください。
Result C: ローカルソフトを使用してください。フリーランスに多いのはAdobe Acrobat Proです。Mac環境ではOS標準の「プレビュー」アプリも選択肢になります。
Result D: 機密度が低いファイルであれば使用可能ですが、契約書・個人情報書類はResult Cへ移行してください。
CHECK
▶ 今すぐやること: 上記4問を使用予定のツールと手元のPDFに当てはめて診断し、ResultごとのアクションをとってくださいL（2分）
Q: ブラウザ内処理と書かれていても信用してよいですか？
A： 記載があること自体は信頼性の根拠になりますが、100%の保証にはなりません。記載があり、かつHTTPSが確認でき、プライバシーポリシーが明確であれば、相対的に信頼性は高いと判断できます。
Q： モバイルアプリで結合する場合も同じ基準ですか？
A： 基本的には同じです。アプリがどこでファイルを処理するか（端末内かクラウドか）を確認してください。クラウド同期がオンになっているアプリは、実質的にサーバー送信型と同じ扱いです。
PDF結合オンラインの安全なツールは3選
無料ツールは多数ありますが、安全性の4軸を満たしているかどうかで絞ると候補は限られます。どのツールも「メリットとリミット」の両方を理解して使うことが大切です。
iLovePDFはHTTPS・自動削除・登録不要の3条件を満たす
iLovePDF（PDF結合）は、HTTPS通信・処理後の自動削除・登録不要の3条件を満たした代表的なオンラインツールです。プライバシーポリシーでは、アップロードされたファイルを処理後2時間以内に削除すると案内しています。無料プランでも基本的なPDF結合が可能で、ファイルサイズの上限は無料プランで25MBです。サーバー処理型であるため、個人情報や契約書のアップロードには向きません。「公開用資料・非機密書類の結合専用」と用途を限定して使ってください。
なお、iLovePDFの安全性として自動削除・暗号化通信・認証などの観点が整理されているという評価が利用者から報告されています。
SmallpdfはISO 27001認証取得で法人利用実績が豊富
Smallpdf（PDF結合）は、国際情報セキュリティ規格であるISO/IEC 27001認証を取得しており、オンラインPDFツールの中では企業・法人での利用実績が多いサービスです。HTTPS通信・1時間後の自動削除・TLS暗号化を備えています。無料プランでは1日2回までの処理制限があり、頻繁に使う場合は有料プランへの移行が必要です。サーバー処理型である点はiLovePDFと同様のため、機密文書のアップロードには使用しないことが基本です。法人取引のある案件では、取引先のセキュリティポリシーで「ISO 27001認証取得サービスのみ使用可」とされているケースに対応できるという点で差別化されます。
PDFgearはブラウザ内処理でサーバー非送信を明示
PDFgear（PDF結合）は、ブラウザ内処理型として「ファイルをサーバーへ送信しない」と明示している点が他のツールと異なります。処理がブラウザ内で完結するため、個人情報が含まれるファイルでも外部への送信リスクがありません。無料で使用でき、登録不要です。処理速度はサーバー処理型に比べて遅くなる場合があり、大容量ファイルや多数ファイルの結合では処理に時間がかかることがあります。フリーランスが日常的に扱う機密度中〜高のPDFを結合する場合の第一選択肢として適しています。
PDF結合の方法を環境別に整理した解説では、機密文書はオフラインソフト、1回限りの作業はオンラインツールという使い分けが推奨されており、ツール選択の参考になります。
| ツール | 処理方式 | HTTPS | 自動削除 | 登録不要 | 無料制限 |
| iLovePDF | サーバー処理 | あり | 2時間以内 | 不要 | 25MBまで |
| Smallpdf | サーバー処理 | あり | 1時間以内 | 不要 | 1日2回 |
| PDFgear | ブラウザ内処理 | あり | 非該当（送信なし） | 不要 | 制限なし |
CHECK
▶ 今すぐやること: 上表を参考に、自分が扱うPDFの機密度に応じてツールを1つ選び、ブックマークに追加してください（2分）
Q: AdobeのオンラインPDF結合は安全ですか？
A： Adobe Acrobat オンラインPDF結合はHTTPS通信・自動削除を備えた信頼性の高いサービスです。サーバー処理型であり、機密文書のアップロードは避けることを推奨します。無料利用は一部機能のみで、Adobeアカウントが必要です。
Q： 海外サービスは個人情報保護法の観点で問題ありますか？
A： 日本の個人情報保護法では、個人情報を国外のサーバーへ移転する際に一定の要件を満たす必要があります。フリーランスが顧客から受け取った個人情報を含む書類を、日本国外のサーバーで処理する場合はこの観点から注意が必要です。詳細は個人情報保護委員会のガイドラインをご確認ください。
PDF結合はオフラインソフトで安全度を最大化
サーバー送信もブラウザ内処理も不安という方、または取引先のセキュリティポリシーでオンラインツール使用が制限されている方にとって、ローカルソフトは確実な選択肢です。導入後は最も手軽にセキュリティリスクをゼロにできる方法です。
WindowsのMicrosoft Print to PDFで無料でローカル結合できる
Windowsユーザーは、追加ソフトなしでPDFを結合できます。ただし「Microsoft Print to PDF」は厳密には印刷機能であり、複数PDFを1つに結合する専用機能ではないため、ページ順の管理に手間がかかる場合があります。完全なオフライン処理という観点では、専用ソフトよりも制限があります。
PDFCPUはコマンドライン操作でネット接続不要
PDFCPUはオープンソースのコマンドラインツールで、インターネット接続が完全に不要な状態でPDF結合ができます。技術に慣れたフリーランスには選択肢になりますが、コマンドライン操作が必要なため、非エンジニアには導入ハードルがあります。
Adobe Acrobat ProはローカルでPDF操作の全機能を備える
Adobe Acrobat Proのデスクトップ版は、PDF結合・編集・署名・変換をすべてローカルで処理できます。月額約2,000円（年払いプランの場合）という費用がかかりますが、フリーランスで契約書・見積書・提案書を日常的に扱う場合、情報漏えいリスクを実質ゼロにできるコストとして合理的です。取引先からのセキュリティ要件への対応・NDA書類の処理・個人情報含む書類の管理を一元化できるため、年間24,000円程度の出費でリスク管理の基準を一段上げられます。
PDF圧縮ツールの選び方でも、機密文書はローカル処理が基本という考え方が共通しており、PDF操作全般でオフライン処理の優位性が確認できます。
CHECK
▶ 今すぐやること: 月に5件以上機密書類のPDF結合をしている場合は、Adobe Acrobat Pro（月額約2,000円）の14日無料体験を開始してください（3分）
Q: 無料でローカル処理できるツールはありますか？
A： あります。PDFgearのデスクトップ版（Windows/Mac対応）は無料でローカルPDF結合が可能です。ブラウザ版とは別に、インターネット接続不要のデスクトップアプリとして使えます。
Q： Macの場合はどうすればよいですか？
A： MacはOS標準の「プレビュー」アプリを使って無料でPDFを結合できます。ファイルをプレビューで開き、サムネイル表示から別のPDFページをドラッグするだけで結合が完了します。完全ローカル処理で、ソフトの追加インストールは不要です。
PDF結合オンラインの安全な使い方は5つの手順で完了
正しい手順を知っておくことで、オンラインツールを使う場合でも情報漏えいリスクを最小化できます。手順を守らないまま使い続けることが最もリスクの高い状態です。
ハック1: 事前に機密度チェックで使用ツールを90秒で決定
【対象】: 毎回「このPDFをオンラインに上げていいか」で迷っているフリーランス
【手順】: PDFを開き「個人名・社名・金額・住所」の4項目が入っているかを確認します（30秒）。4項目のうち1つでも該当する場合はローカルソフトフォルダへ移動し、該当しない場合はオンラインツールへ進みます（30秒）。オンラインツールへ進む場合はHTTPSマークを確認してから処理を開始してください（30秒）。
【コツと理由】: 判断の基準を「怪しいか怪しくないか」という感覚ではなく「4項目の有無」という機械的な基準に置き換えることで、判断ミスが減ります。感覚判断は「今日は急いでいるから大丈夫だろう」という例外が生まれやすく、機密書類がオンラインへ流出する原因になります。4項目チェックはファイルを開くだけで完了するため、追加の作業コストはほぼゼロです。
【注意点】: 「取引先名が入っていなければ大丈夫」と判断するのは避けてください。金額単体でも機密情報として扱うべきケースがあります。4項目のうち「1つでも該当したらローカル」という基準を守ってください。
ハック2: プライバシーポリシーの3箇所確認で信頼性を3分で判定
【対象】: 初めて使うオンラインPDFツールを選定しているフリーランス
【手順】: ツールの「Privacy Policy」または「プライバシーポリシー」ページを開きます（1分）。「deletion」「削除」「保存期間」「retain」のキーワードで検索し、削除タイミングを確認します（1分）。「third party」「第三者」「sharing」のキーワードを検索し、第三者提供の有無を確認します（1分）。
【コツと理由】: 通信暗号化よりもデータの保管・共有ポリシーの方が長期的なリスクに直結します。HTTPSはあくまで通信中の保護であり、サーバーへ到達したファイルがどう扱われるかとは別問題です。プライバシーポリシーの3点確認は3分で完了し、一度確認すれば同じサービスを使い続ける限り再確認は不要です。
【注意点】: プライバシーポリシーが日本語で書かれていないサービスは、内容を確認できない状態です。機械翻訳を使っても理解が困難な場合は、そのツールの使用は避けてください。日本語対応のプライバシーポリシーがあるサービスのみを使う習慣を作ることが、手間をかけずにリスクを下げる方法です。
ハック3: ブラウザ内処理型ツールを機密書類の固定ツールに設定
【対象】: 契約書や見積書を定期的にPDF結合しているフリーランス
【手順】: PDFgearのブラウザ版（または同等のブラウザ内処理型ツール）をブックマークに追加します（1分）。「機密書類はこのブックマーク」というルールを自分の作業フローに組み込みます（30秒）。結合後のファイルをダウンロードし、処理完了を確認したらブラウザタブを閉じてください（1分）。
【コツと理由】: 毎回「機密度に応じてツールを使い分ける」という判断よりも、「機密書類専用のツールを1つ固定する」方がミスが起きにくい仕組みになります。人間の判断は疲労・時間的プレッシャー・習慣的な操作によってブレます。「迷ったらこのツール」という固定ルールがあれば、判断コストがゼロになり、誤ってサーバー送信型ツールを使う事故を防げます。
【注意点】: ブラウザ内処理型でもブラウザのキャッシュにファイルが一時保存される可能性があります。処理後に「ブラウザのキャッシュ消去」を習慣にすることで、端末上のデータも最小化できます。共用PCを使用している場合は特に意識してください。
ハック4: 結合後のダウンロード確認とキャッシュ削除を習慣化
【対象】: オンラインツールを使った後の後処理が不安なフリーランス
【手順】: 結合後のPDFをダウンロードし、ページ数・内容が正しいことを確認します（2分）。ブラウザの「ダウンロード履歴」から不要なファイルの記録を削除します（1分）。共用PCの場合はブラウザキャッシュを削除し、ダウンロードフォルダから元ファイルを削除してください（2分）。
【コツと理由】: ダウンロード後の後処理が情報管理の盲点になります。ダウンロード済みのファイルがブラウザ履歴や端末の共有フォルダに残ったまま別の人がアクセスできる状態になることが、意図せぬ情報共有の原因になります。後処理の3ステップは合計5分以内で完了します。
【注意点】: ダウンロード済みファイルは端末に残り続けます。処理後にファイルの保管先を決めておくことが、情報管理の基本です。
ハック5: 取引先のセキュリティポリシーを事前確認してツール選定を固定化
【対象】: 複数の取引先と契約するフリーランスで、各取引先のルールが把握できていない方
【手順】: 契約書締結時または業務開始前に「PDF等の書類処理に関してオンラインサービスの使用制限はありますか？」と取引先へ確認します（メール送信：3分）。回答に基づき「この取引先はオンラインNG」「この取引先はオンラインOK」を管理表（スプレッドシート）に記録します（2分）。管理表に従い、取引先ごとに使用ツールを固定してください（設定コスト0分、以降は管理表を参照するだけ）。
【コツと理由】: 取引先側も明示的にルールを伝えていないケースが多く、フリーランス側から聞かないと把握できません。事前確認を怠った結果、後から「オンラインサービスへのアップロードはNG条件だった」と発覚するケースは珍しくありません。1回の確認で以降の判断コストがゼロになります。
【注意点】: 確認した結果「問題ない」と言われても、取引先の担当者が会社全体のポリシーを把握していない場合があります。回答は文書（メール）で残しておくことが、後のトラブル防止になります。口頭確認だけで済ませることは避けてください。
フリーランスの秘密保持契約（NDA）では、機密情報の管理方法を事前に確認することが重要とされており、PDF処理ツールの選定も同じ観点から取引先のルールを確認することが推奨されます。
CHECK
▶ 今すぐやること: ハック1の4項目チェックを使って手元の結合予定PDFを分類し、機密書類はローカルフォルダへ、非機密書類は4軸確認済みのオンラインツールへ振り分けてください（5分）
Q: 会社に所属しているわけではないフリーランスも個人情報保護法の対象ですか？
A： はい。個人情報保護委員会の定める個人情報保護法は、事業者として個人情報を取り扱う者が対象であり、フリーランス（個人事業主）も対象に含まれます。顧客の氏名・住所・メールアドレスなどを業務上取り扱う場合は、適切な管理義務があります。
Q： 5つのハックのうち、まず何から始めるべきですか？
A： ハック1（事前機密度チェック）から始めてください。他の4つはハック1のチェックで「オンライン使用可能」と判断した後の手順であり、ハック1が全体の起点になります。
PDF結合オンラインで安全に管理する：4軸判断と機密度分類のまとめ
オンラインPDF結合の安全性は「ブラウザ内処理・HTTPS・自動削除・登録不要」の4軸で判断でき、機密度と処理方式の組み合わせで使えるツールが決まります。個人情報・契約書・NDA書類はサーバー送信型ツールへのアップロードを避け、ブラウザ内処理型かローカルソフトを選ぶことが基本です。毎回のツール選びで迷わないために、「機密書類専用ツール」を1つ固定し、4項目チェックの習慣をつけることが長期的なリスク管理の最短ルートです。
著作権侵害リスクと同様に、PDFファイルの取り扱いにおいても事前の確認と習慣化が損害を防ぐ最善策となります。
| 状況 | 次の一歩 | 所要時間 |
| 今すぐ非機密PDFを結合したい | iLovePDFまたはSmallpdfでHTTPS確認してから処理 | 3分 |
| 見積書・契約書を結合したい | PDFgearブラウザ版（ブラウザ内処理型）を使用 | 5分 |
| 今後も機密書類を定期的に扱う | Adobe Acrobat Pro 14日無料体験を開始 | 3分 |
| 取引先のポリシーが不明 | ハック5のメール文をコピーして取引先へ送信 | 3分 |
PDF結合オンライン安全に関するよくある質問
Q: オンラインPDF結合ツールでアップロードしたファイルが流出した事例はありますか？
A： 公式に発表された大規模な流出事例は確認されていませんが、サービスのサーバーが攻撃を受けた場合や、プライバシーポリシーの不透明なサービスを使用した場合のリスクはゼロではありません。「事例がないから安全」ではなく「機密度に応じたツールを選ぶ」という考え方が適切です。
Q： 会社のPCを使っている場合、社内ルールとの兼ね合いはどうすればよいですか？
A： フリーランスで業務委託先のPCを使う場合、その会社のセキュリティポリシーが適用されます。オンラインPDFサービスの使用可否を担当者またはIT部門に確認してから使用してください。確認なしでの使用は規約違反になる可能性があります。
Q： PDFに電子署名が入っている場合、オンラインで結合しても署名は有効ですか？
A： 電子署名が付与されたPDFをオンラインツールで結合すると、署名の整合性が損なわれる場合があります。署名付きPDFは結合処理を行う前に、署名が無効化されてよい書類かどうかを確認してください。署名の有効性を維持したまま結合する場合は、Adobe Acrobat Proなどの専用ソフトを使用してください。
【出典・参照元】
IPA（情報処理推進機構） – インターネット利用時の暗号化通信確認（HTTPS）についての情報
個人情報保護委員会 – 個人情報保護法に基づく事業者の義務・国外移転に関するガイドライン
個人情報保護委員会のガイドライン – 個人情報の第三者提供・国外移転に関する法的根拠
iLovePDF（PDF結合） – HTTPS通信・処理後2時間以内自動削除・登録不要
Smallpdf（PDF結合） – ISO/IEC 27001認証・TLS暗号化・1時間後自動削除
PDFgear（PDF結合） – ブラウザ内処理・サーバー非送信・無料・登録不要
Adobe Acrobat オンラインPDF結合 – HTTPS通信・自動削除対応
Adobe Acrobat Pro – デスクトップ版ローカル処理・PDF結合・編集・署名
iLovePDFの使い方と安全性 – 自動削除・暗号化通信・認証に関する利用者評価
Yahoo知恵袋：無料かつ安全にPDF結合ができるソフト探し – オンラインサービスへの不安に関する相談事例
Adobe Community：無料PDF結合サービスのセキュリティ – 登録・ログイン要否に関するコミュニティ議論